AMÉRICA
| ANGUILLA - Primeira Divisão | ||
| Ano | Campeão | Vice |
| 2009 | Attackers | - |
| 2008 | Attackers | - |
| 2007 | Kicks United FC | - |
| 2006 | Roaring Lions FC | - |
| 2005 | não houve disputa | - |
| 2004 | Spartans International FC | - |
| 2003 | Roaring Lions FC | - |
| 2002 | Roaring Lions FC | - |
| 2001 | Roaring Lions FC | - |
| 2000 | não houve disputa | - |
| 1999 | Attackers | - |
| 1998 | Spartans International FC | - |
